第 3-1 章。环烷烃和环烯烃的结构
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1. 环烷烃的结构
2. 环烯烃的结构
1.环烷烃的结构
⑴ 环丙烷
①纽曼投影：两个相邻碳上的C-H二面角可以为0°或模糊角
② 卤代环丙烷可以进行_syn_-近平面E2反应
图 1. 环丙烷的结构
⑵ 环丁烷
①纽曼投影：相邻两个碳上的C-H二面角可为60°、180°
② 卤代环丁烷可以进行_反_平面E2反应
③ 平面结构和蝶形结构
○ 平面结构的扭转应变比蝶形结构大得多
○ 由于键角较小，蝶形结构（88°）比平面结构（90°）具有更大的键角应变
○ 蝶形结构更稳定，因为扭转应变的差异远大于键角应变的差异
图2. 环丁烷的蝶形结构
⑶ 环戊烷
①纽曼投影：正方形部分中两个相邻碳上的C-H二面角可以为0°或模糊角
② 方形部分有1个卤素取代的卤代环戊烷可以进行_syn_ -平面E2反应
图 3. 环戊烷的结构
⑷ 环己烷
① 符合者稳定性比较：稳定性顺序为椅子>扭船>船>半椅
○ 严格来说，椅式和扭船式是顺应体，船式和半椅式是过渡态
②椅式环己烷
○ 相邻两个碳上的C-H二面角可为60°、180°
○ 卤代环己烷可以进行_反_平面E2反应
图 4. 椅式环己烷和环翻转
③ 扭船法环己烷
图5. 环己烷扭舟结构
④ 船型环己烷
图 6. 船形环己烷的结构
⑤ 半椅式环己烷
⑸ 环庚烷
①椅式环庚烷
图7. 椅式环庚烷的结构
② 船型环庚烷
图8. 船形环庚烷的结构
⑹ 环辛烷
①椅式环辛烷
图 9. 椅式环辛烷
② 管状环辛烷
图 10. 管状环辛烷
③ 船-船形式环辛烷
图11. 船-船形式环辛烷
2.环烯烃的结构
⑴ 概述
①环戊烯[3]～环庚烯[7]：仅存在_顺_结构
② 环辛烯[8]～环十一碳烯[11]：_cis_结构比_trans_结构更稳定
③环十二碳烯[12]：_cis_和_trans_结构的稳定性相似
④ 环十三烯[13]：反式结构比顺式结构更稳定
⑵ 环己烷
① 环己烯
图 12. 环己烯的结构
② 环己-1,3-二烯
图 13. 环己-1,3-二烯的结构
③ 环己-1,4-二烯
图 14. 环己-1,4-二烯的结构
⑶ 环庚三烯
① 不带双键的碳如果成为碳正离子，则满足芳香性；也就是说，它变成了平面七边形
图 15. 环庚三烯
⑷ 环辛四烯
① 不满足平面性，因此不满足芳香性
图 16. 环辛四烯
⑸ [10]-轮烯
①虽然有4n+2个π电子，但由于缺乏平面性，不满足芳香性
② 存在三种类型；所有_顺式_、一个_反式_或两个_反式_
图 17. [10]-轮烯的结构
输入：2019.03.15 14:14