哌啶鎓和氮丙啶鎓的酸度比较
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问。 1.
哌啶鎓和氮丙啶鎓哪个酸性更高？
图 1. 哌啶的结构
图 2. 氮丙啶鎓的结构
A。 1.
哌啶鎓和氮丙啶鎓中的氮原子都是sp3杂化的。根据VSEPR理论，sp3杂化表明键角为109.5°。哌啶鎓可以弯曲成椅形以强制匹配该键角，但氮丙啶鎓在内角为60°的三角形中无法达到109.5°的键角。根据VSEPR理论，氮丙啶中的N-C和C-C键试图调整键角远离键合线。
图 3. 氮杂环丙烷的 σ 轨道
然而，即使是松散的σ键似乎也无法满足109.5°的键角。因此，大自然使用了不同的技术。众所周知，sp3杂化轨道预测键角为109.5°，sp2杂化轨道预测为120°，sp杂化轨道预测为180°。这意味着 p 字符越大，键角越小。氮丙啶鎓中的 N-C 和 C-C 键分配有更多的 p 字符。由于 N 为其与碳的键分配了更多的 p 特征，因此它为其 N-H 键分配了更多的 s 特征。因此，共轭碱基R-NH-上的孤电子对更加稳定，从而产生更高的酸性。
问。 2.
环戊烷和环己烷哪个分子的 C-H 键更长？
图 4. 环戊烷的结构
图 5. 环己烷的结构
A。 2.
与第一个问题相同的逻辑适用。环戊烷经历键角应变，因此将超过 75% 的 p 字符分配给 C-C 键。因此，更多的 s-字符被分配给 C-H 键。因此，分配给C-H键的s-字符较少的环己烷具有较长的键长。
问。 3.
环丙酮和环己酮哪个具有更长的 C=O 键？
A。 3.
与第一个问题相同的逻辑适用。环丙酮经历键角应变，因此将超过 75% 的 p 字符分配给 C-C 键。因此，更多的 s 字符被分配给 C=O 键。因此，分配给C=O键的s-字符较少的环己酮具有较长的键长。
输入：2019.03.22 00:30