第 14 章。环氧化物
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1. 命名法
2. 反应
3. 合成方法
1.命名法
⑴ 奥克萨型
① 末尾命名为环烷烃
② 形成环的氧标记为1
③ 取代基最多的碳标记为2，数字相同则按字母顺序排列
⑵ 环氧乙烷类
① 末尾命名为环氧乙烷
② 形成环的氧标记为1
③ 取代基最多的碳标记为2，数字相同则按字母顺序排列
④ 示例：2-甲基-3-苯基环氧乙烷
图 1. 2-甲基-3-苯基环氧乙烷
⑶ 环氧烷烃类
① 末端碳标记为1
② 若与第3、4个碳相连，则命名为3,4-环氧-
③ 数字确定后，按字母顺序命名取代基
⑷ 氧化烯烃型
① 烯烃的末端碳编号为较小的数字
② 取代基的编号确定后按字母顺序命名
2.反应
⑴ 概述
① 开环反应
② 由于环张力，环氧化物比醚更具反应性
⑵ 酸催化开环反应：与SN1反应类似
① 机制
图 2. 酸催化环氧化物开环反应
② （式） 可以理解为类似 SN1 的反应，最初，氧捕获质子，在碳上产生具有更多取代度的碳正离子
⑶ 碱催化开环反应：类似于SN2反应
① 机制
图 3. 碱催化环氧化物开环反应
② (式) 强亲核攻击，避免空间位阻
⑷ Fürst-Plattner 规则
① 对于环状碳化合物，环打开，使得-OH基团和亲核试剂变成反轴。
② 环沿椅型轴向开口，但不沿扭船型轴向开口。
③_横轴_构象的原因：与背面攻击有关
⑸ 格氏试剂开环反应
① 机制
图 4. 格氏试剂开环反应
② (式) 强亲核攻击，避免空间位阻
3.合成方法
⑴ 烯烃+过氧羧酸
⑵【佩恩环氧化】(https://jb243.github.io/pages/1363)
⑶ 卤代醇生成反应 + 分子内SN2反应
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图 5. 通过卤代醇途径合成环氧化物
⑷【约翰逊-科里-柴可夫斯基反应】(https://jb243.github.io/pages/1377)
输入： 2020.03.04 00:57__修改： 2022.02.02 01:54